Для затравки: у trigger_random шестнадцатый target никогда не активируется (либо "ошибка на единицу", либо в "up to 16 targets" не подразумевалось "включительно").
Предлагаю доработать то, что есть в игре теоретически, но отсутствует фактически.
Разрешить энтити класса "ammo_*" в мультиплеере (например, по квару, для обратной совместимости, чтобы у кого-нибудь резко это всё не появилось, хотя очень маловероятно)
Для энтити вроде "item_healthkit", "item_battery", "ammo_" (если последнее "оживят") дать возможность выставлять свою модель (раскатал губу...), своё время для респавна/саму возможность респавна по флагу (если не индивидуально для каждой через keyvalues, то хотя бы через мембер для всех глобально).
Вдохнуть жизнь в несчастные func_weaponcheck, func_grencatch, чтобы были полностью работоспособны и, например, рестартились.
Задав значение ключу spawnobject у func_breakable, можно спавнить оружия, но сейчас они пропадают. Возможно, этот функционал потенциально проблемный, поэтому его исправление размещаю в конце списка предложений.
Если кого-то заинтересовало - буду признателен компетентному человеку, который сможет оформить это на гитхабе.